Benfica - Real Madrid (3 heures du matin le 18 février, heure de Hanoï). Ces retrouvailles ont évoqué des souvenirs inoubliables lors du dernier tour de la phase de groupes, lorsque le gardien Anatoliy Trubin a marqué de la tête à la huitième minute du temps additionnel, amenant Benfica à la position finale pour se qualifier pour les barrages.
Auparavant, les deux équipes ne s'étaient rencontrées que trois fois en Coupe d'Europe, Benfica s'imposant 5-3 en finale de la Coupe C1 1962 et éliminant le Real en quarts de finale de la saison 1964-1965 sur le score total de 6-3.
Cependant, Benfica a perdu ses 5 récents matches aller-retour contre des clubs espagnols sur la scène européenne. La dernière fois qu’ils ont vaincu leurs adversaires de la Liga, c’était il y a plus de quatre décennies.
Du côté du Real Madrid, la défaite 2-4 au dernier tour de la phase de groupes a été un échec rare, car auparavant, ils étaient invaincus lors de 10 matches consécutifs face à des clubs portugais. L'équipe royale a également remporté 10 des 12 derniers matches aller-retour de la Ligue des champions.
Le match avait également la couleur du destin puisque l'entraîneur José Mourinho avait dirigé le Real entre 2010 et 2013 et que le défenseur Alvaro Carreras venait de rejoindre l'équipe royale en provenance de Benfica l'été dernier.