Tasker Watkins est né à Nelson, Glamorgan, le 18 novembre 1918, exactement une semaine après le jour de l'Armistice, lorsque les armes se sont tues à la fin de la Première Guerre mondiale. Fils d'un mineur de langue galloise, Bertram Watkins, et de son épouse Jane (née Phillips), le jeune Watkins a partagé sa petite enfance entre la maison de ses parents à Station Road, Nelson, et la maison voisine de ses grands-parents à Shingrig Road.
Il était au milieu d’une famille de sept enfants et avait été baptisé du nom de jeune fille de sa grand-mère. Alors qu'il vivait encore dans le sud du Pays de Galles, il a fréquenté la Llanfabon School et la Pontypridd Grammar School.
Après que sa famille ait déménagé dans l'Essex, il a fréquenté l'école du comté de Romford avant de travailler pour Crookes Laboratory Ltd dans l'industrie chimique. Il a été libéré de
son travail afin d'obtenir un diplôme en droit et commerce à l'Université de Londres.
Après le déclenchement de la guerre, il servit dans les rangs de l’infanterie légère du duc de Cornouailles. Le 17 mai 1941, il reçut une commission d'urgence en tant que sous-lieutenant dans le Welch Regiment.
Fin juillet 1944, moins de deux mois après le débarquement, Watkins servait dans le 1/5e Welch Regiment en Normandie. Il faisait partie des renforts envoyés alors que les Alliés se frayaient un chemin à travers la France occupée par les Allemands.
Dans la soirée du 16 août 1944, le bataillon de Watkins attaque une position ennemie près du village de Bafour.
Sa compagnie B a subi des tirs nourris et incessants de mitrailleu...
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